Como hicieron los Rodríguez con el América, Rodríguez Gacha con el Millonarios, Upegui compró el Envigado futbol club, entonces un modesto equipo de la segunda división en el futbol colombiano. Su plan era identificar talento joven y valorizarlo en su club. James Rodríguez, quien a sus once años era la estrella del pony futbol jugando para la Academia tolimense, estuvo entre los escogidos por Upegui, igual que Fredy Guarín, Juan Fernando Quintero y Dorlan Pabón.

Las condiciones de James eran evidente pero a los técnicos de Medellín les preocupaba su frialdad en el terreno de juego y, sobre todo, su corta estatura. Fernando Jiménez, entonces dueño del DIM, no le vio futuro y vendió el 35% del pase a Upegui quien se quedó con los derechos sobre el jugador. Con visión, buscó el tratamiento que le ayudaría a James Rodriguez a ganar potencia y talla: las hormonas. Igual hizo con Juan Fernando Quintero sin el éxito que logró el ahora crack del Real Madrid.

Alentado por su madre y padrastro, Rodriguez mostró la disciplina que aún conserva. A sus catorce años era el primero llegar al entrenamiento y el último en irse y sin reato entrenaba en doble turno. Quería llegar lejos.

Upegui combinaba su pasión por el futbol con los negocios ilícitos alrededor de la Oficina de Envigado desde la que cobraba caro por extorsión, sicariato  y secuestro. Su poder era tal que Don Berna lo llamaba El alcalde de Envigado. Upegui se movía en un mundo oscuro lleno de riesgos que compensaba con los goles de la camada de jóvenes futbolistas que empezaban a despuntar.

En el 2006 solo Upegui sabía que James estaba listo para debutar. Con la autoridad de dueño obligó al director técnico Hugo Gallego a colocarle el número 10 en su camiseta naranja. El 21 de enero del 2006, a los 14 años, 10 meses y nueve días hizo su entrada al futbol profesional. Enfrentaba nada menos que al equipo de la ciudad donde habían nacido: el Cúcuta Deportivo. La oportunidad le llegó cuando entró a la cancha en el segundo tiempo  y logro un túnel y un disparo que estuvo a punto de convertirse en gol.  Upegui supo que no se había equivocado.

La caída del club resultó inevitable. Un año después regresaría a la segunda división, un campanazo que advirtió María del Pilar y tomó rumbo al sur., a la cuna del futbol suramericano. Sin contrato de por medio viajó con su hijo a Buenos Aires donde probó suerte hasta ubicarse en el Bansfield donde un años después,  con apenas 18 años, James se convirtió en el jugador extranjero más joven en levantar un trofeo de la AFA

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